Compagnia della Madonna sotto le Volte dell'Ospedale e la Società di Esecutori di Pie Disposizioni

La Confraternita dei Disciplinati di Maria Santissima, poi Società di Esecutori di Pie Disposizioni, è la più antica compagnia laicale posta nei sotterranei del Santa Maria della Scala. Sorta inizialmente nella Cattedrale di Siena, dell’esistenza della confraternita, dedita alle opere pie, ne fa menzione in una lettera anche Santa Caterina. 
Il 14 aprile 1785 una delibera granducale includeva la compagnia tra quelle soppresse, riformandola come Società di Esecutori di Pie Disposizioni dedicata ad opere caritatevoli, privandola però degli aspetti religiosi. Solo nel 1792 il granduca di Toscana Ferdinando III ripristinò definitivamente la Società come confraternita religiosa.
Il suo patrimonio artistico, che nel corso dei secoli si è arricchito sia di arredi che di opere, dovute anche ai lasciti di artisti a cui la stessa istituzione elargiva borse di studio, è ancora oggi cospicuo, anche se per lo più conservato nella sede di via Roma dove si trovano, infatti, numerose opere come dipinti e arredi di scuola senese. Al Santa Maria della Scala è ancora conservato un bellissimo Crocifisso ligneo tra le figure in terracotta di San Bernardino e Santa Caterina, che la tradizione indica come quello che indusse San Bernardino a indossare l’abito francescano. Sull’altro altare dell’oratorio è posta invece una tela di Alessandro Casolani con la Madonna col Bambino e i Santi Pietro e Paolo. La Sagrestia conserva tra l’altro interessanti affreschi attribuiti ad Andrea Vanni e a Luca di Tommè.
Durante i lavori di restauro dell'ospedale, alla fine del secondo scorso, lungo la scala di accesso alla compagnia è venuto alla luce un vasto ciclo affrescato di primo Trecento, raffigurante dei monaci eremiti (ciclo noto come Tebaide), da riferire probabilmente al pittore senese Lippo Vanni. La compagnia conserva anche una collezione di saggi di studio lasciata dai principali artisti dell’Ottocento senese. Tale nucleo è il frutto del lavoro di scultori e pittori che usufruirono di borse di studio, il cosiddetto Alunnato Biringucci, indetto dalla istituzione grazie ai lasciti di confratelli e benefattori.