Iglesia de la Santísima Anunciación

La iglesia de la Santísima Anunciación, dispuesta longitudinalmente respecto a la plaza, ocupa hoy gran parte de la fachada del hospital. Numerosas son las intervenciones y las transformaciones que han caracterizado su historia, así como el mobiliario y las obras encargadas para ella; algunas se conservan aún en su volumen, pero también existen otras de las que queda rastro en la rica documentación hospitalaria o en la tradición iconográfica. La primera constancia de su realización data de 1257, año en que el pontífice Alejandro IV concede al hospital construir una capilla y el obispo de Siena Bonfiglio confirma al rector de Santa Maria della Scala la posibilidad de edificar una 'ecclesiam sive oratorium'. El primer edificio de culto no fue en realidad construido ex novo, sino que probablemente debe identificarse con el espacio caracterizado por el revestimiento de caliza en la fachada, originalmente destinado a primer lugar de acogida. A mediados del siglo XIII esta función se traslada al interior del edificio, hacia el valle posterior. Probablemente al principio un oratorio, su transformación en iglesia se produce entre finales del siglo XIII y mediados del XIV. En su interior las fuentes atestiguan la presencia de numerosas capillas realizadas por familias nobles y por rectores; además, allí se sepultan importantes miembros de la comunidad hospitalaria o de familias nobles destacadas. En la fachada exterior, en 1335, Pietro y Ambrogio Lorenzetti junto con Simone Martini son llamados a pintar las 'Historias de la Virgen', hoy perdidas, habiendo sido borradas en 1720, tras la retirada de la cubierta de protección, bajo una capa de yeso por voluntad del rector Antonio Ugolini Billò. En 1362, con la llegada de las reliquias, en la fachada de la iglesia se realizó un púlpito marmóreo rematado por una pérgola, desde el cual las reliquias eran mostradas a la población; ya desaparecido a comienzos del siglo XVIII, cuando Girolamo Macchi lo representa en el célebre dibujo de la fachada del hospital.